चेतन आनंद, आनंद परिवार के सबसे बड़े भाई थे क्योंकि वह हिंदी फिल्म अभिनेता-निर्देशक देव आनंद और विजय आनंद के बड़े भाई थे। उनकी छोटी बहन शील कांता कपूर हिंदी और अंग्रेजी फिल्म निर्देशक शेखर कपूर की मां हैं।
चेतन आनंद का जन्म 3 जनवरी 1921 को लाहौर, ब्रिटिश भारत में एक प्रतिष्ठित वकील पिशोरी लाल आनंद के घर हुआ था। चेतन आनंद हिंदू धर्मग्रंथों का अध्ययन करने के लिए गुरुकुल कांगड़ी विश्वविद्यालय गए और गवर्नमेंट कॉलेज लाहौर से अंग्रेजी में स्नातक की उपाधि प्राप्त की। वह 1930 के दशक में भारतीय राष्ट्रीय कांग्रेस के सदस्य रहे, बाद में बीबीसी के लिए काम किया और कुछ समय के लिए दून स्कूल, देहरादून में पढ़ाया, फिर फिल्म की स्क्रिप्ट बेचने के लिए बॉम्बे आ गए क्योंकि मुंबई को तब बुलाया जाता है।
1940 के दशक की शुरुआत में, जब वे इतिहास पढ़ा रहे थे, उन्होंने राजा अशोक पर एक फिल्म की पटकथा लिखी, जिसे वे बॉम्बे में निर्देशक फणी मजूमदार को दिखाने गए। आनंद लंदन में भारतीय सिविल सेवा (आईसीएस) परीक्षा उत्तीर्ण करने में असफल रहे। भाग्य के अनुसार, फणी मजूमदार ने उन्हें 1944 में रिलीज़ हुई अपनी हिंदी फिल्म, राजकुमार में मुख्य भूमिका के रूप में लिया। वह बॉम्बे वर्तमान मुंबई में इंडियन पीपुल्स थिएटर एसोसिएशन (आईपीटीए) से भी जुड़े।
उन्होंने जल्द ही बहुप्रशंसित फिल्म नीचा नगर के साथ फिल्म निर्देशन करना शुरू कर दिया, जिसने 1946 में कान्स फिल्म फेस्टिवल में पाल्मे डी’ओर (सर्वश्रेष्ठ फिल्म) पुरस्कार (तब ‘ग्रैंड प्रिक्स’ के नाम से जाना जाता था) जीता। यह कामिनी कौशल की पहली फिल्म थी और अंतर्राष्ट्रीय पहचान हासिल करने वाली पहली भारतीय फिल्म बन गई थी और यह पंडित रविशंकर की पहली फिल्म थी।
1950 के दशक की शुरुआत में, उन्होंने और उनके छोटे भाई देव आनंद ने बॉम्बे वर्तमान मुंबई में नवकेतन प्रोडक्शंस की स्थापना की थी। देव आनंद और सुरैया अभिनीत अफसर नवकेतन द्वारा बनाई गई पहली फिल्म थी, जिसे मध्यम सफलता मिली। इसके बाद टैक्सी ड्राइवर और आंधियां आई, दोनों का निर्देशन उन्होंने नवकेतन बैनर के लिए किया।
जहाँ उन्होंने एक निर्देशक के रूप में अपनी प्रतिष्ठा बनाई, वहीं चेतन आनंद कभी-कभार अभिनय भी करते रहे। वह 1957 में बनी हमसफ़र में नज़र आए। 1957 में उन्होंने दो फ़िल्में अर्पण और अंजलि निर्देशित कीं, जिनमें उन्होंने मुख्य भूमिकाएँ भी निभाईं। उन्होंने काला बाज़ार, किनारे-किनारे, अमन, कांच और हीरा और हिंदुस्तान की कसम में अभिनय किया, जिसका उन्होंने निर्देशन भी किया।
बाद में चेतन आनंद ने हिमालय फिल्म्स नाम से अपना खुद का प्रोडक्शन बैनर शुरू किया और फोटोग्राफर जल मिस्त्री, संगीत निर्देशक मदन मोहन, गीत लेखक कैफ़ी आज़मी और अभिनेत्री प्रिया राजवंश के साथ मिलकर काम किया। दोनों ने मिलकर हिंदी सिनेमा को हकीकत, हीर रांझा, हंसते जख्म और हिंदुस्तान की कसम जैसी कुछ सबसे यादगार और अनोखी फिल्में दीं।
आनंद को ऐसे फिल्म निर्माता के रूप में जाना जाता है जिन्होंने एक अभिनय प्रतियोगिता से राजेश खन्ना को ‘खोज’ लिया था। परिणामस्वरूप खन्ना को पहला ब्रेक मिला और आनंद ने उन्हें फिल्म आखिरी खत में कास्ट किया, हालांकि राजेश खन्ना और बबीता को पेश करने वाली जी.पी.सिप्पी की ‘राज’ राजेश खन्ना की पहली ‘रिलीज’ फिल्म थी। आखिरी खत अपने खूबसूरत स्थानों, कैफ़ी आज़मी द्वारा लिखे गए गीतों, खय्याम द्वारा संगीतबद्ध, खूबसूरत महिला इंद्राणी मुखर्जी और बाल कलाकार ‘बंटी’ के लिए जाना जाता है। दरअसल बंटी और संगीत इस फिल्म का मुख्य आकर्षण थे. बाद में चेतन आनंद ने पुनर्जन्म की थीम पर आधारित फिल्म कुदरत में राजेश खन्ना को निर्देशित किया, जिससे बाद की लोकप्रियता में गिरावट को रोकने में मदद मिली, जिससे राजेश खन्ना को इस हिट फिल्म के साथ अस्थायी वापसी करने का मौका मिला।
17 फीचर फिल्मों के अलावा उन्हें प्रशंसित टेलीविजन धारावाहिक परमवीर चक्र के लिए भी जाना जाता है, जिसे 1988 में दूरदर्शन पर प्रसारित किया गया था।